鄰胺

日期：2024-05-17 分類：新聞

鄰胺結構式

結構式

物競編號	029A
分子式	C7H9N
分子量	107.15
標簽	2-甲基胺, 1-氨基-2-, 2-Methylaniline, o-Aminotoluene, 2-Toluidine, 芳香族含氮化合物及其衍生物

編號系統

CAS號：95-53-4

MDL號：MFCD00007730

EINECS號：202-429-0

RTECS號：XU2975000

BRN號：741981

PubChem號：24889242

物性數據

1.性狀：無色或淡黃色油狀液體^[1]

2.熔點（℃）：-16.3^[2]

3.沸點（℃）：200.3^[3]

4.相對密度（水=1）：1.008^[4]

5.相對蒸氣密度（空氣=1）：3.69^[5]

6.飽和蒸氣壓（kPa）：0.0346（25℃）^[6]

7.燃燒熱（kJ/mol）：-4054.3^[7]

8.臨界壓力（MPa）：3.75^[8]

9.辛醇/水分配系數：1.32^[9]

10.閃點（℃）：85（CC）^[10]

11.引燃溫度（℃）：481.67^[11]

12.爆炸上限（%）：7.6^[12]

13.爆炸下限（%）：1.5^[13]

14.溶解性：微溶于水，溶于、、稀酸。^[14]

15.黏度（mPa·s,15oC）：5.195

16.黏度（mPa·s,25oC）：3.390

17.蒸發熱（KJ/kg,b.p.）：416.4

18.熔化熱（KJ/kg）：70.3

19.生成熱（KJ/mol）：-2.76

20.燃燒熱（KJ/mol,定壓）：4060.9

21.燃燒熱（KJ/mol,定容）：4035.2

22.比熱容（KJ/(kg·K) ,15~64oC,定壓）：2.05

23.熱導率（W/(m·K),液體）：0.1845

24.熱導率（W/(m·K),20oC）：0.1586

25.電導率（S/m,25oC）：3.792×10^-7

毒理學數據

1、急性毒性：大鼠經口LD50：940mg/kg；兔經皮LD50：3250mg/kg。

2、鄰胺生成的高鐵血紅蛋白，引起神經障礙的作用很強，并能直接刺激膀胱，引起嚴重的膀胱炎、膀胱出血和血尿。本品能因皮膚吸收而中毒，應避免與皮膚接觸。TJ 36—79規定車間空氣中高容許濃度為5mg/m3。

3.急性毒性^[15]

LD50：670mg/kg（大鼠經口）；3250ul（3250mg）/kg（兔經皮）

LC50：862ppm（大鼠吸入，4h）

4.刺激性^[16]

家兔經皮：500mg（24h），輕度刺激。

家兔經眼：750μg（24h），重度刺激。

5.致突變性^[17] 微生物致突變性：鼠傷寒沙門菌40μg/皿。微核試驗：人淋巴細胞2mmol/L。程序外DNA合成：人HeLa細胞50μL/L。DNA抑制：人HeLa細胞50μL/L。姐妹染色單體交換：人淋巴細胞200μmol/L。哺乳動物體細胞突變：人淋巴細胞450mg/L。

6.致癌性^[18] IARC致癌性評論：G2A，可能人類致癌物。

生態學數據

1.生態毒性^[19]

LC50：100mg/L（96h）（魚）

EC50：8mg/L（48h）（水蚤）

IC50：0.31~6.3mg/L（72h）（藻類）

2.生物降解性^[20]

好氧生物降解（h）：24~168

厭氧生物降解（h）：96~672

3.非生物降解性^[21]

光解大光吸收（nm）：234~284

光解大光吸收波長范圍（nm）：62.4~3480

空氣中光氧化半衰期（h）：0.394~3.94

分子結構數據

1、摩爾折射率：35.31

2、摩爾體積（cm³/mol）：107.9

3、等張比容（90.2K）：270.7

4、表面張力（dyne/cm）：39.5

5、極化率（10-24cm3）：13.99

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數量:1

3.氫鍵受體數量:1

4.可旋轉化學鍵數量:0

5.互變異構體數量:無

6.拓撲分子極性表面積26

7.重原子數量:8

8.表面電荷:0

9.復雜度:70.8

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1.化學性質：與胺相似。與酸生成鹽。與亞硝酸發生重氮化反應，生成重氮化合物。與醇、鹵代烴、烯烴等反應，生成N-烷基化合物。在芳核上能發生烷基化、鹵化、磺化、硝化、亞硝化等反應，發生在氨基的鄰位和對位。與粉末狀硫加熱到200 ℃生成噻唑環。在稀中用鉻酸、二氧化錳氧化時，根據條件不同，生成對醌、2,2′-二甲基偶氮或鄰硝基等。用鋰還原時得到2-甲基環己胺。

2.穩定性^[22] 穩定

3.禁配物^[23] 強氧化劑、酸類、酰基氯、酸酐、氯仿

4.避免接觸的條件^[24] 光照、受熱

5.聚合危害^[25] 不聚合

6.分解產物^[26] 氨

貯存方法

儲存注意事項^[27] 儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應與氧化劑、酸類、食用化學品分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

合成方法

1.由鄰硝基還原而得。還原反應可利用鐵粉作還原劑，也可在銅催化劑存在下于260-280℃進行加氫反應制得鄰胺。工業品鄰胺的含量（總氨基物含量）在99%以上，加氫還原法每噸產品消耗鄰硝基1300kg、氫氣940m3。

2.其制備方法是由鄰硝基經催化加氫還原制得。由于加氫催化劑的不同，反應條件各異，如用銅催化劑，反應溫度260℃，也可用鎳催化劑。

精制方法：按照制造方法不同，含有間胺、對胺、硝基等雜質。特別是對胺含量較多，并含有微量的水分。精制方法和胺類似，但用蒸餾的方法難以將其他的胺分離。因此首先將粗制鄰胺蒸餾兩次，再溶解于四倍體積的中，加入等當量的草酸溶液。將生成的對胺草酸鹽過濾除去，濾液蒸去后濾出生成的鄰胺草酸鹽。用含有草酸的水重結晶5次，再用碳酸鈉溶液處理。游離出的鄰胺用氯化鈣干燥后減壓蒸餾三次可得純品。

3.取鄰硝基在稀酸介質中用鐵粉還原，然后分離。上述所得鄰胺粗品加酸溶解成鹽，再加氫氧化鈉沉淀，即得純品。

用途

1.用于制備偶氮染料、三甲烷染料、硫化促進劑和糖精等。也用作分析試劑。

2.用于有機合成，用作分析試劑、染料中間體。

3.用于制備硫化藍、硫化淡黃GC、硫化黃棕5G、色酚AS-D、紅色基RL、大紅色基G、棗紅色基GBC、酸性桃紅3B、還原桃紅R、堿性品紅和堿性桃紅T等。在醫藥工業用于制備鄰氯青霉素、安眠酮、必嗽平、若丁等。農藥工業用于合成殺蟲脒。還用于合成硫化促進劑DT、BG、PR等。

4.用作染料中間體，用于有機合成及合成糖精等。^[28]

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