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2,4-二氯

2,4-二氯結構式

結構式

物競編號 029P
分子式 C7H6Cl2
分子量 161
標簽

2,4-二氯-1-甲基,

2,4-二氯(二氯),

2,4-二氯-1-,

2,4-Dichloro-1-methylbenzene,

2,4-Dichloromethylbenzene,

芳香族鹵素衍生物

編號系統(tǒng)

CAS號:95-73-8

MDL號:MFCD00000583

EINECS號:202-445-8

RTECS號:XT0730000

BRN號:1931691

PubChem號:24848696

物性數(shù)據(jù)

1.性狀:無色透明液體,有刺激性氣味。[1]

2.熔點(℃):-13.5[2]

3.沸點(℃):200[3]

4.相對密度(水=1):1.25[4]

5.臨界壓力(MPa):3.59[5]

6.辛醇/水分配系數(shù):4.24[6]

7.閃點(℃):79.44[7]

8.引燃溫度(℃):>500[8]

9.爆炸上限(%):4.5[9]

10.爆炸下限(%):1.9[10]

11.溶解性:不溶于水,可混溶于、、。[11]

毒理學數(shù)據(jù)

1、急性毒性:大鼠經(jīng)口LD50:3249mg/kg;小鼠經(jīng)口LD50:2400mg/kg;豚鼠經(jīng)口LD50:5mg/kg;

2、其他多劑量毒性:大鼠經(jīng)口TDLo:6440mg/kg/2W-I;大鼠經(jīng)口TDLo:28980mg/ kg/9W-I;

3.急性毒性[12]  LD50:2400mg/kg(大鼠經(jīng)口);2900mg/kg(小鼠經(jīng)口)

4.刺激性  暫無資料

生態(tài)學數(shù)據(jù)

1.生態(tài)毒性[13]  LC50:4.6mg/L(7d)(魚)

2.生物降解性  暫無資料

3.非生物降解性[14]  空氣中,當羥基自由基濃度為5.00×105個/cm3時,降解半衰期為12d(理論)。

4.生物富集性[15]  BCF:1000(理論)

分子結構數(shù)據(jù)

1、摩爾折射率:40.86

2、摩爾體積(cm3/mol):129.6

3、等張比容(90.2K):316.6

4、表面張力(dyne/cm):35.6

5、極化率:16.20

 

計算化學數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計算參考值(XlogP):無

2.氫鍵供體數(shù)量:0

3.氫鍵受體數(shù)量:0

4.可旋轉(zhuǎn)化學鍵數(shù)量:0

5.互變異構體數(shù)量:無

6.拓撲分子極性表面積0

7.重原子數(shù)量:9

8.表面電荷:0

9.復雜度:92.9

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構中心數(shù)量:0

13.確定化學鍵立構中心數(shù)量:0

14.不確定化學鍵立構中心數(shù)量:0

15.共價鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.穩(wěn)定性[16]  穩(wěn)定

2.禁配物[17]  強氧化劑

3.避免接觸的條件[18]  受熱

4.聚合危害[19]  不聚合

5.分解產(chǎn)物[20]  氯化氫

貯存方法

1.儲存注意事項[21] 儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。保持容器密封。應與氧化劑、食用化學品分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數(shù)量的消防器材。儲區(qū)應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

2.本品遇明火燃燒,應貯于陰涼通風處,遠離火源,熱源,與氧化劑分開存放,與食品,飼料,種子分開存放,注意保持包裝完整。按易燃物品規(guī)定貯運。

合成方法

生產(chǎn)方法:其制備方法有以下幾種。
①對氯法
將對氯和催化劑ZrCl4放入反應器,通氯氣進行氯化反應,控制通氯氣的量至反應結束,停止反應,得到的反應物含有2,4-二氯85.1%,如果以FeCl3為催化劑在10~15℃進行氯化反應到溶液相對密度為1.025,生成物中有2,4-二氯和3,4-二氯,兩組分質(zhì)量比為100∶30。氯化完畢后用水洗至中性,并用10%NaOH溶液在100~110℃下處理以除去其他雜物,經(jīng)處理后的氯化物在高效精餾塔進行精餾分離(2,4-二氯b.p.200℃,3,4-二氯b.p.207℃)。2,4-二氯和3,4-二氯的收率分別為64.4%和1 9.8%。


②鄰氯法
鄰氯以氯化硫酰為氯化劑在142~196℃下進行氯化反應,生成物有2,4-二氯和2,3-二氯,還有未反應的原料,其組成分別為55%、6%、39%。經(jīng)過蒸餾(2,4-二氯b.p.200℃,2,3-二氯b.p.207~208℃,鄰氯b.p.157~159℃)分離得到2,4-二氯。
③鄰硝基法
鄰硝基在FeCl3催化劑存在下于35~40℃進行氯化反應,當反應物相對密度達1.320(15℃),將物料洗至中性,反應物中有原料15%、2-氯-6-硝基49%、4-氯-2-硝基21%,還有15%多氯化物,經(jīng)過精餾及結晶處理,得到2-氯-6-硝基和4-氯-2-硝基,收率分別為50%和30%以上,4-氯-2-硝基經(jīng)加氫還原反應、水蒸氣蒸餾得4-氯-2-氨基,再進行重氮化和加入CH2Cl2進行Sandmeyer反應而得到2,4-二氯。該方法用于生產(chǎn)2-氯-6-硝基(用于除草劑二氯喹啉酸中間體)的副產(chǎn)4-氯-2-硝基。
④2,4-二氨基法
2,4-二氨基在NaNO2和鹽酸存在下進行重氮化反應,然后在Cu2Cl2存在下進行Sandmeyer反應而得到2,4-二氯。
⑤3-氯-4-甲基胺法
3-氯-4-甲基胺和鹽酸加到反應釜中,在3~5℃滴加NaNO2水溶液,在2~3h內(nèi)滴加完,進行重氮化反應,然后將重氮化液在2~5℃滴加入含有Cu2Cl2的鹽酸溶液進行Sandmeyer反應,得到2,4-二氯。


以上幾種方法中,采用對氯和鄰氯為原料生成的氯化物中雜質(zhì)多,且沸點相近,要采用高效精餾塔分餾,才能得到98%以上的2,4-二氯。這兩種方法操作難度大,設備投資費用大。2,4-二氨基法不適宜工業(yè)化,而鄰硝基法和3-氯-4-甲基胺法制備2,4-二氯基本原理相同,都是要通過重氮化和Sandmeyer反應的,存在廢水較多的缺點。鄰硝基法聯(lián)產(chǎn)2-氯-6-硝基,進一步還原得到2-氯-6-氨基,是生產(chǎn)除草劑二氯喹啉酸的重要中間體。

用途

1.農(nóng)藥中間體,用于制造2,4-二氯芐基氯、2,4-二氯甲酰氯。在醫(yī)藥工業(yè)用于制造抗瘧藥阿的平。

2.用作溶劑,用于制藥及有機合成。[22]

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